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Band 7

Chemie der synthetischen Pyrethroid-Insektizide

56,90 €

inkl. gesetzl. MwSt., Versandkostenfrei


Beschreibung

Produktdetails

Einband

Taschenbuch

Erscheinungsdatum

13.12.2011

Verlag

Springer Berlin

Seitenzahl

220

Maße (L/B/H)

24,4/17/1,3 cm

Gewicht

415 g

Auflage

Softcover reprint of the original 1st ed. 1981

Sprache

Deutsch

ISBN

978-3-642-81556-0

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Einband

Taschenbuch

Erscheinungsdatum

13.12.2011

Verlag

Springer Berlin

Seitenzahl

220

Maße (L/B/H)

24,4/17/1,3 cm

Gewicht

415 g

Auflage

Softcover reprint of the original 1st ed. 1981

Sprache

Deutsch

ISBN

978-3-642-81556-0

Herstelleradresse

Springer-Verlag KG
Sachsenplatz 4-6
1201 Wien
AT

Email: ProductSafety@springernature.com

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  • A. Allgemeiner Teil.- I. Die natürlichen Pyrethrine.- II Verbesserung der insektiziden Wirksamkeit von Pyrethrinen durch Synergisten.- III. Grundprinzipien der insektiziden Wirksamkeit von Pyrethroiden.- 1. Wirkungsweise der Pyrethroid-Insektizide.- 2. Insektizide Wirkung und strukturelle Variationsfahigkeit von Pyrethroiden.- IV. Andere biologische Effekte von Pyrethroiden.- V. Metabolismus und ökologisches Verhalten von Pyrethroiden.- VI. Zur Geschichte der Pyrethroide bis.- VII. Ökonomisch oder wissenschaftlich bedeutende synthetische Pyrethroid-Insektizide.- B. Chemischer Teil.- I. Synthese von Pyrethroid-Säurekomponenten.- 1. Synthese der Chrysanthemumsäure.- 1.1. Schlüsselreaktion: Carben-Addition an Olefine.- 1.2. Schlüsselreaktion: Carbanion-Addition an aktivierte Olefine zur Einführung der C-Atome 2 oder 3.- 1.3. Schlüsselreaktion: Claisen-Umlagerung zur Herstellung des Grundgerüstes für eine cyclisierende 1,3-Elminierung.- 1.4. Schlüsselreaktion: Darstellung des Dreiringes durch Verengung größerer Ringe.- 1.5. Schlüsselreaktion: Chrysanthemumsäure durch Di-?-Methan-Umlagerung und andere Umlagerungen.- 1.6. Optisch aktive Chrysanthemumsäuren.- 1.6.1. Racematspaltungen und Isomerisierungen der Chrysanthemumsäuren.- 1.6.2. Asymmetrische Synthese der Chrysanthemumsäure.- 1.6.3. Synthese optisch aktiver Chrysanthemumsäuren aus optisch aktiven Vorstufen.- 2. Synthese der photostabilen 2,2-Dimethyl-3-(2,2-diehlorvinyl)-cyclopropancarbonsäure (Permethrinsäure).- 2.1. Einführung des C-Atoms 1.- 2.1.1. Umsetzung von 1,1-Dichlor-4-methylpentadien-1,3 mit Carbenen.- 2.1.1.1. Herstellung des 1,1-Dichlor-4-methylpentadiens-1,3.- 2.1.2. Einführung des C-Atoms 1 durch Carbanion-Addition auf aktivierte Doppelbindungen.- 2.1.3. Einführung des C-Atoms 1 durch Addition von C-Radikalen auf Olefine.- 2.2. Synthesen der Permethrinsäure durch cyclisierende 1,3-De-hydrohalogenierung.- 2.2.1. Herstellung von 2,2-Dimethylpentensäure-Derivaten als Basis für 1,3-Cycloeliminierfähige Vorstufen.- 2.2.2. Herstellung von co-polychlor-substituierten 2,2-Dimethylhexensäure-Derivaten und substituierten 2,2-Dimethyl-butyro-laktonen.- 2.3. Synthese des Dreiringes durch Ringverengung.- 2.4. Permethrinsäure aus Caronaldehyd als Vorstufe.- 2.5. Isomere und Isomerisierungen der Permethrinsäure.- 2.5.1. Isomerentrennungen.- 2.5.2. Asymmetrische Synthese der Permethrinsäure.- 2.5.3. Synthesen optisch aktiver Permethrinsäuren aus optisch aktiven Vorstufen.- 2.5.4. Isomerisierungen von stereoisomeren Permethrinsäuren.- 3. Synthesen anderer wichtiger Pyrethroid-Säuren.- 3.1. 2,2-Dimethyl-cyclopropancarbonsäurevariante.- 3.1.1. Horner-Wittig-Reaktionen mit Caronaldehyd.- 3.1.2. Aufbau des Dreiringes aus Nucleophilen und aktivierten Olefmen.- 3.1.3. Claisen-Umlagerung zum Aufbau des Grundgerüstes für die cyclisierende 1,3-Eliminierung.- 3.1.4. Carben-Addition an Olefine.- 3.1.5. Ringverengung von ?-Halogen-cyclobutanonen.- 3.1.6. Pyrethroidsäuren als Vorstufen für andere Pyrethroidsäuren.- 3.2. 1-Aryl-2,2-disubstituierte Cyclopropancarbonsäuren.- 4. Synthesen von ?-Phenyl-isovaleriansäuren.- II. Synthese von wichtigen Pyrethroid-Alkoholkomponenten.- 1. Synthese des m-Phenoxybenzylalkohols.- 1.1. Herstellung von m-substituierten Diphenylethern.- 1.2. Halogenierung von m-Phenoxytoluol.- 1.3. Oxidative Funktionalisierung des m-Phenoxytoluols.- 1.4. ?-Cyan-m-Phenoxybenzylalkohol.- 2. Synthesen anderer bedeutender Pyrethroidalkohole.- 2.1. 3-Hydroxymethyl-5-benzylfuran.- 2.2. Cyclopentenolone.- 2.3. Weitere substituierte Benzyl- und Allylalkohole.- III. Herstellung der insektiziden Pyrethroid-Ester-Endstufe.- 1. Esterbildungsmethoden aus Säure- und Alkoholkomponenten.- 2. Bildung von Esterkomponenten erst während des letzten Reaktionsschrittes zum Wirkstoff.- 3. Gewinnung der optisch aktiven Pyrethroidester.- C. Faktensammlung.- I. Zusammenstellung von Patentanmeldungen synthetischer Pyrethroid-Wirkstoffe.- II. Zusammenstellung biologischer Daten von synthetischen Pyrethroid-Insektiziden.- Literatur.